90-е, спорные моменты, продажа компании
И хотя в 1992-м Calvin Klein Inc. едва не обанкротилась, к концу 90-х Кельвин Кляйн владел настоящей империей из брендов, получая миллиарды с отчислений по лицензиям. Однако росли претензии к тому, что Calvin Klein копирует вещи других дизайнеров, особенно европейских, а сам Кельвин замешан в сексуальных домогательствах.
В 1999-м начался поиск покупателя, затянувшийся на три года, поскольку Кельвин хотел продать компанию и сохранить полный контроль. Желающих на такие условия найти оказалось сложно, но в 2002 году было объявлено о продаже в пользу Phillips-Van Heusen (PVH), корпорации, которая на сегодняшний день владеет брендами Calvin Klein, Tommy Hilfiger, Van Heusen, IZOD и Arrow. Как оказалось после продажи, Кельвин всё-таки не сохранил креативный контроль, но PVH внимательно прислушивалась к его мнению.
2000-е и 2010-е, назначение Рафа Симонса
Незадолго до продажи, в 2001 году, Кельвин Кляйн назначил дизайнером женских коллекций Франциску Коста, которая раньше работала ассистентом Тома Форда в Gucci. Мужскими коллекциями занимался Итало Зукчелли, ранее работавший в Jil Sander и Romeo Gigli. За время, проведённое в Calvin Klein, Итало выпустил более тридцати коллекций и уволился в 2016 году вместе с Франциской, когда было принято решение о едином дизайнере для мужской и женской коллекций. Им стал Раф Симонс.